Судьба повторяется, у Джека вновь реквизировали корабль и вновь, это сделал Барбосса. Успев отрезать центр карты, принадлежавшей Сингапурским пиратам, Капитан Джек Воробей решил отправиться на встречу приключениям и на встречу своей любимой Жемчужине!!! Он находиться на Тортуге вместе с Элизабет Свонн, которая выбрала между Уиллом и свободой, второе и мистером Гиббсом, верным помощником Джека Воробья. Прошло несколько дней с того дня, как больше не стало Дейви Джонса, не стало Ост-Индской Торговой Компании. Трое скоротают время на Тортуги. Джек раздумывает, как бы ему вернуть «Жемчужину», Элизабет сомневается в правильности решения, один мистер Гиббс спокойно попивает рому и веселится жизни.
«Убийственная Ракушка»-новый враг «Чёрной Жемчужины». Её капитан Джейсон Брук затеял, захватить власть над всеми пиратами и отхватить побольше сокровищ. Этот человек опасен. Он жесток. Многие пираты предпочитают не встречаться с ним.
Анна-Мария, обнаруживает Элизабет, когда та гуляет по улицам Тортуги и они заводят разговор. Как? Что? Вы победили и т.д. Джек долго думая, принимать ли Анну обратно в команду, всё же принял, хотя опасался, что она вспомнит про должок…про то что Воробей пообещал ей ещё столько лет назад и до сих пор не отдал.
Ленси Бовинг, юная пиратка сбежавшая из дома решила покорять океаны и моря. Настоящее море для пиратов: Карибское. А она находилась чуток в другом месте. Судно из Рима, которое отправляло продовольствия на продажу по всему миру согласилось подбросить её поближе к Карибам. Хотя Ленси не знала, что попадёт в "милый" пиратский порт Тортуга. Оттуда и началась её жизнь пиратки и встреча с командой Чёрной Жемчужины.
Гектор Барбосса отправляется сам не зная куда. Только он отплыл от Тортуги, как начался сильный шторм. Паруса в ужасном состоянии, корабль тоже. И что делать? Вернуться, значит проиграть, но другого выхода нет и он возвращается на Тортугу, в надежде что настоящий Капитан «Жемчужины» не убьёт его за столь ужасное состояние его любимого судна.